itools라는 프로그램을 써 보십시오.

에어드롭으로 옮겨도 ‘사진’ 탭에서는 날짜시간순대로 정리 됩니다. ‘앨범’ 탭에서 보면 뒤죽박죽이고요 ㅠㅜ
/Vollago

사진 통째로 피씨로 가져오셔서 동기화하시는 방법이 있습니다. 사진 정보 다 살아서 동기화됩니다.

일단 탐색기 기준 파일들의 날짜값은 [만든날짜] [수정한날짜] [찍은날짜]가 있다고 이해하시고.....

PC에 아이폰 연결하시고, 외장하드처럼 사진파일을 복사해서 가져오면, [만든날짜] 값이 모두 오늘자로 바뀝니다.
이상태로 타 아이폰으로 동기화하면 표기 날짜 역시 모두 오늘자로 바뀌어 뒤죽박죽으로 변합니다. (아이폰 앨범 표기 및 정렬 기준은 사진 '만든날짜')

과거엔 bulkfilechanger같은 날짜관리 프로그램으로 정상적인 날짜값인 [찍은날짜]값이나 [수정한날짜]를 [만든날짜]값에 일괄로 다시 넣어주면 되지만... 요즘은 [수정한날짜]값이 좀 이상한날짜로 바뀐경우가 많아 날짜값이 뒤죽박죽되버리는 경우가 많고, foodi 같은 카메라 어플은 [찍은날짜]값을 아예 생성하지 않습니다.

간단한 방법은 PC에 연결된 아이폰에 탐색기 마우스 오른쪽키 대시고 '사진 및 비디오 가져오기'하면 날짜값이 정상적으로 되어 가져와집니다.
물론 여기서 다른 폴더나 외장하드에 '복사'하면 [만든날짜]값이 바뀝니다. (옮기기 추천... 장기적으로 날짜관리 프로그램 추천)

라이트룸 쓰시면
날짜별로 분류해서 가져옵니다